在体专二年级暑假时，吴奇隆白天洗车、到大楼擦楼梯，晚上再到东区摆地摊，卖洋装和女生的小饰品。那时候，才18岁的吴奇隆做买卖就很有一手，他说“货要和别人不一样，有时候进价高一点，却可以赚得更多。”因为长得帅，吴奇隆的生意特别好。
1991年，吴奇隆投资了自己的第一家餐饮店，取名香港龙华楼。由于对泰国菜情有独钟，吴奇隆随后在台湾、北京、上海和苏州等地开了多家泰国餐厅，其中就包括北京的“柠檬叶子”餐厅，这家店甚至吸引了王菲、李亚鹏、徐静蕾、那英[微博]等不少明星。
1993年，吴奇隆投资了尼奇世界服饰饰品店。此外，他对房地产投资也有一定的偏爱，有媒体报道说他在日本还有一个房地产中介公司，由表姐负责。这还不算，吴奇隆还曾投资过宠物店以及游艇生意。
后来，吴奇隆开办了稻草熊工作室，他本人主管创作，合作伙伴海润主要是介入管理和后期的发行。很快，工作室就投资了《新白发魔女传》、《向着炮火前进》等影片。业内人士透露， 42集的《新白发魔女传》已经卖到8400万元，单集高达200万元，而《向着炮火前进》也不会低于这个价格。有媒体据此推算，吴奇隆仅仅这两部电视剧的收入就至少有1.6亿元。
